2,5-Dimethylfuran

chemische Verbindung

2,5-Dimethylfuran (DMF; die Abkürzung DMF ist jedoch gebräuchlicher für das Lösungsmittel Dimethylformamid[3]) ist eine heteroaromatische organisch-chemische Verbindung. Es besteht aus einem Furan-Grundgerüst, das an den Kohlenstoffatomen der Position 2 und 5 methyliert ist.

Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Dimethylfuran
Allgemeines
Name 2,5-Dimethylfuran
Andere Namen

DMF (nicht eindeutig)

Summenformel C6H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 625-86-5
EG-Nummer 210-914-3
ECHA-InfoCard 100.009.923
PubChem 12266
Wikidata Q209267
Eigenschaften
Molare Masse 96,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,903 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−62 °C[1]

Siedepunkt

92–93 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser [1]

Brechungsindex

1,4363 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302
P: 210[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Ausgangspunkt der Herstellung von 2,5-Dimethylfuran ist z. B. Biomasse von Zuckerrohr, insbesondere Fructose.[4]

Verwendung

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Dimethylfuran wird als potentieller Biokraftstoff gesehen, der Ethanol ablösen könnte. Dabei weist Dimethylfuran eine um 40 % höhere Energiedichte als Ethanol auf,[4] so dass es vergleichbar mit Benzin ist. Es ist chemisch stabil und nimmt im Gegensatz zu Ethanol keine Feuchtigkeit aus der Atmosphäre auf. Außerdem hat es eine geringere Verdampfungsneigung.

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu 2,5-Dimethylfuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Scientific Abbreviations, Acronyms, and Symbols, S. 2-32.
  4. a b Y. Román-Leshkov, C. J. Barrett, Z. Y. Liu, J. A. Dumesic: Production of dimethylfuran for liquid fuels from biomass-derived carbohydrates. In: Nature. Band 447, Nr. 7147, Juni 2007, S. 982–985, doi:10.1038/nature05923, PMID 17581580.