2,3-Dibrompropionaldehyd

chemische Verbindung

2,3-Dibrompropionaldehyd (Trivialname Acroleindibromid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Es kommt in zwei enantiomeren Formen vor. Das Stereozentrum liegt an der Position 2.

Strukturformel
Strukturformel von 2,3-Dibrompropanal
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2,3-Dibrompropionaldehyd
Andere Namen
  • 2,3-Dibrompropanal
  • Acroleindibromid
Summenformel C3H4Br2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5221-17-0
EG-Nummer 226-017-5
ECHA-InfoCard 100.023.652
PubChem 92216
ChemSpider 83255
Wikidata Q27259237
Eigenschaften
Molare Masse 215,87 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

2,198 g·cm−3 bei 15 °C[2]

Siedepunkt
Löslichkeit

löslich in Diethylether und Dimethylsulfoxid[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Toxikologische Daten

5 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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2,3-Dibrompropionaldehyd kann mit Brom aus Acrolein hergestellt werden. Dies wurde zuerst lösungsmittelfrei 1864 von Louis Aronstein versucht, was eine stark exotherme Reaktion ist.[1] Lukicheva et al. berichteten 2018 von der gleichen Reaktion in Tetrachlorkohlenstoff bei 0 °C.[3]

Verwendung

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Aus 2,3-Dibrompropionaldehyd kann Propinal gewonnen werden, indem der Aldehyd als Acetal geschützt wird und mit starken Basen zwei Äquivalente Bromwasserstoff abgespalten werden.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b L. Aronstein: Ueber einige neue Acrolein-Verbindungen. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Supplementband 3, 1864, S. 180–195.
  2. a b c d S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: A-B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-808-3, S. 65 (books.google.com).
  3. a b c S. A. Lukicheva, A. A. Golovanov, Ya. A. Nachkebia,V. V. Bekin, G. Z. Raskildina, S. S. Zlotskii: Synthesis and Some Transformations of Cyclic Acetals of Propargyl Aldehyde. In: Russ. J. Gen. Chem. Band 88, Nr. 2, 2018, doi:10.1134/S1070363218020226.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.