17α-Hydroxyprogesteron

Arzneistoff

17α-Hydroxyprogesteron (17-OHP) ist ein natürliches Gestagen (C21-Steroid). Es ist sowohl die Vorstufe von 11-Desoxycortisol (Glucocorticoide) als auch für Androstendion (Androgene und Estrogene).

Strukturformel
Struktur von 17α-Hydroxyprogesteron
Allgemeines
Freiname Hydroxyprogesteron
Andere Namen
  • 17α-Hydroxyprogesteron
  • 17-OH Progesteron
  • 17-OHP
  • 17-Hydroxypregn-4-en-3,20-dion
Summenformel C21H30O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-96-2
EG-Nummer 200-699-4
ECHA-InfoCard 100.000.636
PubChem 6238
ChemSpider 6002
DrugBank DB14570
Wikidata Q175901
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G03DA03

Wirkstoffklasse

Gestagen

Eigenschaften
Molare Masse 330,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

222–223 °C bei schnellem, 276 °C bei langsamem Erhitzen[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD​‐​411
P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​405[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biosynthese

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Die Biosynthese von 17α-Hydroxyprogesteron erfolgt primär in den Nebennieren über die Hydroxylierung von Progesteron, mittels des Enzyms 17α-Hydroxylase. Im Harn findet sich als Stoffwechselzwischenprodukt des 17α-OHP Pregnantriol. Bis zu einem gewissen Grad wird es auch in der Gonade, vor allem im Gelbkörper im Eierstock, produziert.

Serumkonzentration

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Die 17-OHP-Serumkonzentration steigt innerhalb des Menstruationszyklus zusammen mit der des luteinisierenden Hormones an und erreicht zusammen mit dieser beim Eisprung ihren Höhepunkt. Der normale 17-OHP-Spiegel liegt für Kinder bei 3–90 ng/dl, bei Frauen vor dem Eisprung bei 15–70 ng/dl und während der Lutealphase bei 35–290 ng/dl. Eine erhöhte Konzentration von 17-OHP ist ein Zeichen für ein adrenogenitales Syndrom vom Typ 5, eine gestörte Hormonbildung in der Nebenniere.

Anwendung

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Hydroxyprogesteron wird als Capronsäureester (Depotwirkstoff zur intramuskulären Applikation) verwendet, um Frühgeburten hinauszuzögern. Der Arzneistoff ist in Deutschland außer Vertrieb[3], in Österreich, Frankreich und Italien noch erhältlich. Der Sicherheitsausschuss (PRAC) der Europäischen Arzneimittelagentur (EMA) hat aber auf seiner Sitzung im Mai 2024 empfohlen, Zulassungen für Arzneimittel, die 17-Hydroxyprogesteroncaproat (17-OHPC) enthalten, EU-weit auszusetzen.[4]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu Hydroxyprogesteron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b Datenblatt 17α-Hydroxyprogesterone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2022 (PDF).
  3. ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).
  4. Risiken überwiegen Nutzen, Empfehlung der PRAC vom 17. Mai 2024, abgerufen am 23. Mai 2024