1-Methylguanosin

chemische Verbindung

1-Methylguanosin (m1G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 1-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches in 1-Stellung methyliert ist. Aufgrund der Methylierung in der 1-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. 1-Methylguanosin sitzt beispielsweise in der tRNAAla an Position 9 zwischen dem Akzeptorarm und dem Dihydrouracil-Arm.[4]

Strukturformel
Strukturformel von 1-Methylguanosin
Allgemeines
Name 1-Methylguanosin
Andere Namen
  • m1G (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-1-methylguanin
  • 9-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-amino-1-methyl-purin-6-on
Summenformel C11H15N5O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2140-65-0
EG-Nummer (Listennummer) 630-718-5
ECHA-InfoCard 100.159.022
PubChem 96373
ChemSpider 86996
Wikidata Q27109106
Eigenschaften
Molare Masse 297,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>142 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Methanol und Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eine tRNAAla aus S. cerevisiae.
1-Methylguanosin ist hier mit m1G gekennzeichnet.
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  • Eintrag zu 1-Methylguanosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  • Modification Summary von 1-Methylguanosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu N1-Methylguanosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).
  4. Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: Structure of a Ribonucleic Acid. In: Science, 1965, 147, S. 1462–1465. doi:10.1126/science.147.3664.1462.