1,3-Propandithiol

chemische Verbindung

1,3-Propandithiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Propandithiol
Allgemeines
Name 1,3-Propandithiol
Andere Namen
  • Trimethylenmercaptan
  • 1,3-Dimercaptopropan
  • Propan-1,3-dithiol
Summenformel C3H8S2
Kurzbeschreibung

hellgelbe stinkende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-80-8
EG-Nummer 203-706-9
ECHA-InfoCard 100.003.371
PubChem 8013
ChemSpider 13848090
Wikidata Q4545685
Eigenschaften
Molare Masse 108,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,077 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−79 °C[1]

Siedepunkt

168–170 °C[1]

Dampfdruck

5 Torr (38 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,540 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​303+361+353​‐​264​‐​301+310​‐​337+313​‐​304+340​‐​280​‐​332+313[1]
Toxikologische Daten

50–300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Die Darstellung von 1,3-Propandithiol durch die Umsetzung von 1,3-Dibrompropan mit Kaliumhydrogensulfid wurde erstmals 1890 beschrieben. Alternativ lässt sich die Verbindung durch Reaktion von 1,3-Dibrompropan mit Kaliumthiocyanat zum 1,3-Propandiylbis(thiocyanat) und anschließender Reduktion mit Zink und Salzsäure erhalten.[2]

Eigenschaften

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1,3-Propandithiol ist eine hellgelbe stinkende Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser, aber mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether ist.[1]

Verwendung

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1,3-Propandithiol wird als Reagenz bei der Herstellung von Thioketalen und Thioacetalen verwendet. Es wirkt als Aromastoff und wird als Vorläufer bei der Synthese von cyclischen Dithioacetal-(1,3-Dithian)-Derivaten von Carbonylverbindungen verwendet. Außerdem wird es zum Schutz von Aldehyden und Ketonen durch ihre reversible Bildung von Dithianen verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Metallionen unter Bildung von Chelatringen.[1][3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m n Datenblatt 1,3-Propandithiol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. März 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. L. Hagelberg: Ueber einige Schwefelcyan- und Selencyanverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 1, Januar 1890, S. 1083–1091, doi:10.1002/cber.189002301179.
  3. Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00781-1, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).