Koelsch-Radikal

chemische Verbindung
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In der Chemie ist das Koelsch-Radikal, auch Kölsch-Radikal, ein besonders stabiles kohlenstoff­zentriertes Radikal.[1] Dies ist begründet in der Vielzahl von außergewöhnlich stabilen mesomeren Grenzstrukturen.

Zwei von vielen denkbaren mesomeren Grenzstrukturen des Koelsch-Radikals.

Herstellung

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Die Umsetzung von α,γ-Bisdiphenylen-β-phenylallylchlorid mit Quecksilber führt zur Bildung des Koelsch-Radikals.[2]

Reaktivität

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Es kann in verschiedene andere chemische Substanzen, ein „blaues Anion, ein Dianion-Radikal von vermutlich gelber Farbe und ein rotes Trianion“, umgewandelt werden.[3]

Benennung

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Das Koelsch-Radikal wurde nach C. Frederick Koelsch benannt, Professor für organische Chemie an der University of Minnesota.[4]

Einzelnachweise

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  1. Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 19–23, ISBN 978-3-8274-1834-0.
  2. C. F. Koelsch: Syntheses with Triarylvinylmagnesium Bromides. α,γ-Bisdiphenylen-β-phenylallyl, a Stable Free Radical, Journal of the American Chemical Society 79 (1957) 4439–4441 (doi:10.1021/ja01573a053).
  3. Josef Houben, Theodor Weyl: Methoden der organischen Chemie: Metallorganische Verbindungen Li, No, K, Rb, Cs, Cu, Ag, Au, Band 11; Band 13, Georg-Thieme-Verlag, 1970, S. 442 (Online).
  4. Prof. Emeritus C. Frederick Koelsch chem.umn.edu.